Legenda spune că Valentin a fost un preot care căsătorea cupluri în secret, pe vremea împăratului roman Claudiu al 2-lea. Împăratul era un luptător îndârjit şi a avut multe războaie. Iniţial a avut o armată foarte puternică, apoi bărbaţii romani n-au mai vrut sa meargă la luptă. Împăratul s-a gândit că, în locul luptei, bărbaţii preferă să stea acasă cu soţiile şi copiii lor. De aceea a decis ca nici un bărbat din Roma să nu mai aibă voie să se căsătorească. A crezut că această lege îi va face pe bărbaţi să meargă la război şi să lupte ca nişte soldaţi adevăraţi.
Valentin, ca preot creştin, credea că dreptul oamenilor de a se căsătorii este dat de la Dumnezeu iar Claudiu nu avea voie să-l interzică. De aceea, el a cununat în secret mai multe cupluri în locuri ascunse de ochii împăratului. În final, Claudiu l-a găsit şi l-a arestat. I-a plăcut personalitatea lui Valentin, considerându-l un tânăr înţelept. De aceea l-a îmbiat să renunţe la creştinism şi să devină soldat roman. Valentin a refuzat şi a fost întemniţat şi condamnat la moarte. În temniţă s-a împrietenit cu fiica temnicerului pe care a convertit-o la creştinism. Până în ziua execuţiei, 14 februarie 269 sau 270, Valentin a trimis scrisori de adio către prietenii săi şi le-a semnat „Adu-ţi aminte de Valentin al tău”.
Nu se ştie dacă această legendă are o bază istorică reală. Biserica romano-catolică are pe 13 februarie un Sfânt cu acest nume, iar cea ortodoxă pe 30 iulie, dar cu o biografie ce n-are legătură cu această sărbătoare comercială.
